הקושיות בפרשה זו רבות כאשר העולה מכולן היא התמיהה מהו בעצם חטאו של בלעם והיכן נהג שלא כשורה?
שהרי בתחילה כשבאו שרי בלק לבלעם עם הצעת בלק, ענה להם על אתר "לינו פה הלילה והשבתי אתכם דבר כאשר ידבר ה" וכאשר ה' אמר לו 'לא תלך עמהם לא תאר את העם' הוא סירב להצעתם. גם כאשר שבו בפעם השניה השיב להם בלשון שאינה משתמעת לשתי פנים "אם יתן לי בלק מלא ביתו כסף וזהב לא אוכל לעבר את פי ה" ושוב המתין למוצא פי ה' שאמר לו "אם לקרא לך באו האנשים קום לך אתם" וכך עשה. א"כ מדוע חרה אף אלוהים 'כי הולך הוא' ומדוע ניצב 'מלאך ה' בדרך לשטן לו' במטרה למנוע ממנו את ההליכה ?

שאלה נוספת שיש לשאול היא: אם מטרת המלאך היתה בכדי למנוע ממנו את ההליכה א"כ מדוע לבסוף אישר לו המלאך "לך עם האנשים" ?
רש"י לכאורה עונה על שאלה זו במילים : 'בדרך שאדם רוצה לילך מוליכין אותו', כלומר, כיון שכ"כ התעקש בלעם ללכת למרות אזהרת המלאך לכן אישרו לו ללכת בדרך שרצה לטעות בה.
ולכאורה תשובה זו עשויה לישב גם את הקושיא הקודמת שהרי כשהמשלחת באה בראשונה נאמר לו 'לא תלך עמהם' ואילו בפעם השניה נאמר לו 'קום לך אתם' ולכאורה ההסבר לשינוי ההוראה טמון במאמר 'בדרך שאדם רוצה לילך מוליכין אותו' וזה בעצם היה חטאו שהשתוקק ללכת ולקלל.

אלא שאם כן יהיה קשה מדוע לא הזכיר רש"י את המאמר והטעם הזה כבר על הפעם השניה שדיבר עם ה' ?

הגאון מווילנא זצ"ל מיישב זאת ע"פ דקדוק לשוני של מילה אחת ! יש להבחין בין המילה 'עם' למילה 'את' כי פירושם ומשמעותם שונה לחלוטין. כאשר נאמר בתורה 'לך את האנשים' או 'קום לך איתם' המשמעות היא להליכה בצוות בלבד אך לאו דוקא למטרה זהה, אך כאשר נאמר "לך עם האנשים" או "וילך בלעם עם שרי בלק" משמע שהולך איתם בעצה אחת כאיש אחד בלב אחד.
מעתה מבוארת כל הפרשה כמין חומר, דאילו בתחילה כשבאו אליו האנשים בהצעה לקלל, שאל את פי ה' שענה לו "לא תלך עמהם', לא תאר את העם" כלומר, אל תלך 'עמהם' לצורך קללה. לכן אלו באו אליו בפעם השניה בצורה מוחכמת והציעו לו ע"י שרים ונכבדים "אל נא תמנע מהלך 'אלי' כי כבד אכבדך מאד וכל אשר תאמר אלי אעשה" כלומר, שיבוא 'איתם' והוא לא צריך להתחייב לקלל, העיקר שיבוא! הם אמנם הבהירו לו שהמטרה היא שישתכנע לקלל וע"כ השיב להם מיד שלא אכפת לו, כמובן, ללכת ולקבל כבוד וכסף וזהב אבל לקלל הוא לא יוכל כי גם 'אם יתן לי בלק מלא ביתו כסף וזהב לא אוכל לעבר את פי' ה". ולכן בפעם השניה הורה לו הקב"ה "אם לקרא לך באו האנשים קום לך 'אתם' ואך את הדבר אשר אדבר אליך אתו תעשה" כלומר, לך 'איתם' אך לא 'עמהם' למטרת קללה וציווה עליו שיאמר רק את אשר יאמר אליו ה'.
אבל למחרת בבוקר והנה 'ויקם בלעם בבקר ויחבש את אתנו וילך עם שרי מואב'! בלעם לא פעל כציווי ה' אלא  הלך בהתלהבות 'עם' שרי מואב במטרה לקלל, לכן לא פלא איפוה כי 'ויחר אף אלהים כי הולך הוא'. אמנם כאשר שאל בלעם את המלאך אם הוא חייב לחזור ענה לו "לך 'עם' האנשים", היינו, לך עמם בעצתם אך "אפס, את הדבר אשר אדבר אליך אתו תדבר" כלומר, גם אם תרצה לא תוכל לקלל אלא מלאך רע בעל כרחו יענה אמן.

וע"כ התקשה רש"י מדוע אישר לו המלאך ללכת לצורך קללה, וע"כ משיב רש"י 'בדרך שאדם רוצה לילך מולכין אותו'. כי לעיל הותר לו ללכת סתם לצורך כבוד אבל כעת אושר לו אף לצורך קללה.

את גודל רשעותו של בלעם ניתן ללמוד כאשר למרות הבעת מורת רוח ואזהרת המלאך "וילך בלעם 'עם' שרי בלק", 'עם', במטרה מובהקת לקלל.