פרשת המרגלים היא הפרשה הנדרשת ביותר מכל פרשיות התורה. זוהי פרשה שהאקטואליה לא פגה מאז ועד היום.

בעל העקידה מבאר שסרובם של המרגלים לעלות לארץ ישראל "לא היתה ממורך לב בלבד, אלא משום שהיתה מאוסה עליהם, וכמו שנאמר: 'וטפכם אשר אמרתם לבז יהיה ... וידעו את הארץ אשר מאסתם בה'", ומוסיף לדבר על המשכם של חטא המרגלים בכל הדורות: "ומיאוס הארץ הוא הענין אשר עמד עלינו לכלותינו בכל הדורות, ובעבורו גלינו מעל ארצינו ונתרחקנו מעל אדמתנו, והיינו חרפה לשכנינו, לעג וקלס לסביבותנו, ואין שום מבוא לשוב אל שלימותנו, כי אם בשובנו אליה".

בספרי החסידות מובא שההתקוממות של המרגלים נבעה מכך שעליהם לקבל על עצמם הגשמתן של תורה ומצוות בחיי הארץ, שהרי התרגלו במדבר ל"לחם שמים", וחשבו שאם ירדו לעולם המציאות – להשליט את התורה בחיי הארץ, זו ירידה ממדרגתם, הם לא הבינו כי האדם נשלח לעולם לשם מילוי צורך זה.
בעל ה"יערות דבש" מפרש כי רתיעתם של המרגלים מכיבוש הארץ היתה בגלל פחדם מקדושת הארץ. הם טענו כי "ארץ אוכלת יושביה" – הארץ מכלה ואוכלת אנשים כמונו ואינה מאפשרת קיום אלא לצדיקים, ולעומתם טענו יהושע וכלה כי הארץ מוסיפה קדושה – "טובה הארץ מאד מאד". ומוסיף ה"חתם סופר" שזו היתה הסיבה שהעם האמין למרגלים ולא ליהושע וכלב, שהרי אם האנשים הצדיקים האלו לא יכלו לעמוד במדרגתם, כיצד יעמדו בה אחרים. גם העובדא כי יהושע יכניסם לארץ ולא משה, הוסיפה פחד על פחד, וזו גם הסיבה שכלב פתח לטעון כנגדם ולא יהושע, כדי למנוע לעז כאילו לכבוד עצמו הוא דורש. וכהסברו של בעל ה"משך חכמה" על הפסוק: "ויהס כלב את העם אל משה", כלב בא להדגיש להם שלא משה הוא הפודה ומציל, אלא אלוקיו של משה, כמו שאמר יהושע בעוברם את הירדן: "בזאת תדעו כי א-ל חי בקרבכם, והורש יוריש מפניכם את הכנעני".

לאחר שהתוכחות כלפיהם לא הועילו, לא הועילה חרטתם לאחר מעשה. מבאר ה"מגיד מדובנא" במשל לעשיר שהציעו שידוך לבנו, בת עשיר או בת רב. מצא בעיניו חן בתו של הרב, אבל בתנאי שהרב יתן לחתן מתנות יקרות, ואם לאו הוא יתחתן עם בת העשיר. סירב הרב להיענות לדרישה ואמר שאפילו אם יסכים כבר העשיר לוותר על דרישתו, לא ישתדך עמו בשום פנים ואופן. הוא נימק את סירובו בכך, שנוכח לדעת כי אין אדם זה מבין להעריך את ערכו של רב בישראל, ולא איכפת לו לקחת אשה לבנו גם אם אינה בת תלמיד חכם. אותו דבר קרה ביחסם של בני ישראל לארץ ישראל. ראה הקדוש ברוך הוא שלאחר ששמעו כמה דיבות על ארץ חמדה, מאסה נפשם ואמרו "טוב לנו שוב מצרימה", סימן הוא שאין העם מבין את ערכה של ארץ ישראל ודור כזה אינו מתאים לירושת הארץ, גם אם בינתיים הוא מתחרט ומוכן לעלות. אם חסרה הזיקה לארץ חמדה, אין תועלת בעליה ולכן: במדבר הזה יפלו פגריכם.

בשם הסבא מסלבודקא זצ"ל מובא שיש להיזהר ולא לפגום כלשהוא באהבת ארץ ישראל אף בדברים שהם אמת לאמיתו, ומציין את הגמרא במסכת כתובות המספרת על רב אמי ורב אסי שבימי החמה היו עוברים מהשמש לשבת בצל, ובימי הצינה היו יושבים בשמש, והכל כדי להתרגל לא להתרעם חלילה על ישיבת ארץ ישראל בכל תנאי שהוא. ומביא מעשה בצדיק אחד מהעיר חברון ששלח שד"ר לחו"ל לאסוף כספים לצרכי מצוה. בערב שבת הלך אתו יחד למקוה ושם שמע מפי השד"ר תלונה על המקוה כי היא אינה די יפה. מיד פסל אותו צדיק את השליח להיות שד"ר. אדם שרואה רע באיזה דבר שהוא בארץ ישראל, אינו מסוגל לחבב את ארץ ישראל על אחרים.

יהושע וכלב לא ראו אחרת מאשר ראו המרגלים, אבל הם הרגישו כי ראייתם אינה המימד הבלעדי להערכת הארץ. הטובה שבארץ ישראל היא ענין של תחושה עליונה ומי שלא ניחון בה, אינו מתאים ליישובה של הארץ, ולכן לא היתה תקנה לדור המדבר, אפילו אחרי שנתחרטו ורצו כבר לעלות.
התורה מנחמת את ישראל על כשלונם בהעפלה ולדברי המפרשים באה פרשת נסכים לאחר פרשת העפלה לחזק ולנחם את העם, כי הארץ תהיה שלהם, ואין להם להתייאש מישועה