איתא במדרש "ביום הראשון, ראשון לחשבון עוונות". וכבר דנו המפרשים היאך הוא ראשון לעוונות, ואמרו שכיון שבארבעה ימים מיום כיפורים עד סוכות עסוקים העם במצוות לכן לא היה להם פנאי לחטוא. אולם גם זה דחוק, כי איך אפשר לומר שכולם לא חוטאים כלל במשך ארבעה ימים. מה גם שאמרו חז׳׳ל "אין צדיק בארץ אשר יעשה טוב ולא יחטא", אם כן גם העוסקים ועושים טוב עדיין חוטאים.

אלא מסביר הגר״א מוילנא זי״ע באופן נפלא לפי יסודו והסברו המפורסם בביאור ההבדל שבין 'דין' ו׳חשבון׳. דהרי המשנה (אבות ג. א) אומרת: "הסתכל בשלושה דברים וכו׳ ולפני מי אתה עתיד ליתן דין וחשבון", ומהו לכאורה כפילות הלשון - 'דין' ו'חשבון'? ומסביר הגר"א: כי ב'דין' מענישים האדם על העבירה שעשה, וב'חשבון' מחשבים איתו על אותו זמן שחטא, שהיה יכול לעשות מצוה במקומה. אמנם זה הכל אם חטא במחשבה תחילה שאז נענש על מה שלא עשה מצוה במקום זה. אבל בארבעה ימים של ערב סוכות, אמנם אפשר שאנשים חוטאים, אבל מרוב עיסוקם במצוות אי אפשר שיחטאו במחשבה תחילה. לכך על זה בלבד אין דנים עד יום ראשון של סוכות. לפי זה מדוקדק הלשון "ראשון 'לחשבון' עוונות". דהיינו, לא ראשון לדין על עוונות בכלל, רק ל'חשבון' העוונות, מה יכול לעשות בזמן החטא...

ואילו הרה״ק רבי יחזקאל מקוזמיר זי״ע הסביר, ע"פ משל את דברי המדרש "ולקחתם לכם ביום הראשון - ראשון לחשבון עוונות": משל לסוחר שהיה מקבל סחורה בהקפה, מוכר בריוח ומשלם. לימים אתרע מזלו ונקלע לחובות, הלך למוכר בעל חובו וביקש להאריך את זמן הפירעון, ונעתר לו. עבר זמן ולא הצליח לשלם חובו, הלך שוב לבעל חובו והפציר בו שירחם עליו, הסכים לוותר לו על חלק מן החוב, והשאר ישלם לזמן מאוחר יותר. ושוב, עבר הזמן ולא מצא מהיכן לשלם, התחנן לפניו ומחל לו על חלק נוסף מחובותיו, משלא הצליח גם לעמוד בזה, בא פעם נוספת בבושת פנים עד שלבסוף הסכים למחול לו על הכל.

חכך הסוחר בדעתו, אכן נתפטרתי מכל חובותיי, אולם מי יסכים למכור לי מחדש סחורה בהקפה, אחרי שראו שאיני משלם, הלא את כל האימון בי הפסדתי. קרא לכל קרוביו ומכריו ושטח לפניהם את צרתו, שנשאר ללא סחורה וללא מקור פרנסה, התנדבו הקרובים לתת לו כל אחד כפי יכולתו, עד שאסף כדי כל חובו, ופרע לסוחר כל חובותיו, והחל לסחור מחדש ולהשתקם. כן הוא אצלינו: כמובא במדרש תנחומא הובא בטור או"ח (תקפ"א) וזה לשונו: ולקחתם לכם ביום הראשון וכי ראשון הוא, והלא ט"ו הוא, אלא ראשון לחשבון עוונות. משל למדינה שחייבת מס למלך ולא נתנו לו, בא אליה בחיל לגבותו, כשנתקרב אליה בעשרה פרסאות יצאו גדולי המדינה לקראתו ואמרו לו אין לנו מה ליתן לך, ויתר להם שליש. כיון שנתקרב יותר, יצאו בינוני העיר לקראתו, וויתר להם שליש השני. כשנתקרב יותר, יצאו כל בני העיר לקראתו והניח להם הכל. כך המלך, זה מלך מלכי המלכים - הקב"ה. בני המדינה, אלו ישראל שעושים עוונות כל השנה. ובערב ראש השנה הגדולים מתענים ומוותר להם שליש עונותיהם, בעשרת ימי תשובה בינוניים מתענים, ומוותר להם שני שליש, אבל ביום כיפור הכל מתענים ומוותר להם הכל. במוצאי יום הכיפורים עוסקים במצוות סוכה ולולב ואין עושין עוונות, לכך קורא יו"ט ראשון - ראשון לחשבון עוונות...

אך לכאורה קשה, היה לו לומר ראשון לחשבון המצוות? אלא העניין כי אף שויתר לנו הקב׳׳ה כל העבירות, וביום הכיפורים הקב"ה הסכים למחול לנו עד הפרוטה האחרונה, אולם אין לנו בטחון במה להתחיל ולשאת עמו, כדי לקבל סחורה חדשה, שישפיע לנו מחדש מהארותיו, ונוכל להתחיל לסחור מחדש. על כן מזמינים אנו בימי חג הסוכות אבות המשפחה והקרובים, הם האושפיזין הקדושים, ומבקשים מהם שיתנו לנו סיוע שנוכל לסחור מחדש, אברהם נותן לנו ביום הראשון ממידת החסד, יצחק אבינו נותן לנו ממדת הגבורה שלו, התגברות על היצר, יעקב נותן לנו תורה וכן הלאה... ולכן ביו"ט ראשון הוא "ראשון לחשבון עוונות", שאז ישראל מתחילים לפרוע את חשבון עוונות, כאשר במשך ימי החג מגיעים כל האושפיזין, נתקבץ לנו מזכויותיהם ומידותיהם הטובות סכום הגון די והותר לפרוע כל חובת עונותינו, ואז אנו עושים מרוב שמחה: שמחת תורה!...