יש לעיין בשינוי הלשון דגבי איש כתיב לא 'ילבש', ולגבי אשה כתיב לא 'יהיה' כלי גבר על אשה.

ואולי יש נפ"מ לדינא בינייהו באופן שאחר ילביש אותם בגדים אלו, דגבי הלאו ד'לא יהיה', הנה בפשטות אין נפ"מ מי הלבישו, דסו"ס הרי יש עליו בגד זה ודינו שלא יהיה עליה, משא"כ בלאו דלא ילבש, עיקרו שלא ילבש כן, והיכא דאחר הלבישו הרי נמצא דהוא לא הלביש, ואדרבא יתכן דהמלביש יעבור בלאו זה, שכן הוא עבר בלאו דלא ילבש.

וכעי"ז מצינו ברמב"ם גבי איסור שעטנז, דהמלביש שעטנז לחבירו המלביש לוקה, ובפשוטו הוא משום לתא דלא תלבש שעטנז, שכל העושה מעשה ההלבשה עובר בלאו זה. אך במרכה"מ פי' דברי הר"מ דלוקה משום לאו דלא יעלה עליך, וא"כ לפי דבריו אין מקור לומר דלאו דלבישה עובר בו המלביש.

ויש להסתפק בשמלת אשה שאסורה ללבישת גבר, האם צריך שאשה תלבשנו פעם אחת בכדי שייאסר לגבר ללובשו, או שצריך שיהא הבגד מצד עצמו מיוחד לאשה, ומה יהא אם יתפור אדם שמלה במיוחד לאיש, האם גם בזה עובר מחמת שזה מצד עצמו בגד מיוחד לאישה, או שאינו עובר בזה כיון דאשה לא לבשתם ולא נחשב בגד אשה.

וספק זה יש להסתפק אף לענין ציצית, דהרי קיי"ל דבגד של אשה פטור מן הציצית, ומה הדין כשתפר בגד של אשה לאיש, האם יתחייב בכה"ג בציצית, או דכיון דהוי בגד של אשה יהא פטור מהטלת ציצית בו.

והנה האחרונים דנו האם מותר לגבר ליקח מטריה של נשים, האם יש בזה איסור זה דלא ילבש גבר שמלת אשה, וכמו"כ יש להסתפק בתיקים וארנקים של הנשים דאין שום נ"מ בינייהו.

ונראה פשוט דאם הגבר הולך עם זה, באופן שונה מכפי שהולכות הנשים עם חפץ זה, כגון שהם הולכים עם ארנק ביד והוא מניח ארנק זה בכיסו, אין בכך איסור שכן אינו דרך נשים כך.

ויש סברא לומר בזה, דכל האיסור הוא רק אם לוקח ולובש כל הבגדים כמו שלובשתם אשה, שכן אז יש מקום לשורש האיסור, שנדמה הוא כאשה וכדפירש"י, אבל בגד אחד אין איסור דלא שייך התקלה, וכן דעת הנצי"ב, אולם בשו"ע וברמב"ם איתא להדיא דאפי' מצנפת של אשה לבדה נמי אסור לגבר ללובשה.