חג הסכות ב"ה המגיע עלינו לטובה הוא חג של שמחה. נשאלת השאלה הידועה: למה יש צווי מיוחד בתורה של שמחה דווקא בסוכות? התורה מזכירה את החובה לשמוח בסוכות שלוש פעמים: "ושמחת בחגך" (דברים טז יד), "והיית אך שמח" (דברים טז טו), "ושמחתם שבעת ימים...)" ויקרא כג מ). שאלה נוספת היא למה בדיוק חג הסוכות מתקיים בתקופה זו של השנה, הרי בני ישראל יצאו ממצרים בחודש ניסן, למה לא בקיץ או בחודש חשוון שחסרים בו מועדים.

על השאלה הזו השיב בעל חידושי הרי"ם רבי יצחק מאיר מגור ז"ל: לְמַעַן, יֵדְעוּ דֹרֹתֵיכֶם, כִּי בַסֻּכּוֹת הוֹשַׁבְתִּי אֶת-בְּנֵי יִשְׂרָאֵל, בְּהוֹצִיאִי אוֹתָם מֵאֶרֶץ מִצְרָיִם: אֲנִי, ה' אֱלֹקיכֶם. (ויקרא כג,מג) רש"י מפרש- ענני כבוד ורמב"ן מוסיף- שעשיתי להם ענני כבודי סכות להגן עליהם שבמצות סוכה נאמר "לְמַעַן יֵדְעוּ". בשביל לקיים את המצווה אנו זקוקים לדעת. ברוב ימות השנה האדם מלא חטאים ועוונות ודעתו אינה מיושבת עליו. חג הסוכות הוא לאחר ראש השנה ויום הכיפורים ימים בהם אנו משיבים לעצמנו את הדעת, אנו חוזרים בתשובה לפני הקב"ה ויש לנו את יישוב הדעת וכך אנו יכולים לקיים את המצווה החשובה הזאת.
אנו עוברים את הימים הלא פשוטים של עשרת ימי תשובה ונכנסים לתוך המועד שבו אנו מצווים " ושמחת בחגך והיית אך שמח". יש לנו את היכולת לשמוח לפני הקב"ה לאחר שקיבלנו את הדעת ואנו מרוכזים ומבינים מה היא עבודת השם ואיך עלינו לעבוד את בוראנו לאחר שהמלכנו אותו בראש השנה, ועשינו תשובה לפניו ביום הכיפורים,אחרי ימים אלו אנו יכולים ליהנות מזיו שכינתו באמת ואף יש לנו את היכולת לשמוח.
בנוסף דרשו המפרשים שבנ"י ישבו בסוכות של ממש וכל זאת התחיל בימים בהם מתחילים להתחדש הגשמים והם בד"כ ימי תשרי , והחג מתקיים דווקא בתקופה זו של השנה ולא בחודש ניסן בו יצאו בני ישראל ממצרים , כדי שלא יאמרו שיציאה לסכות היא סתם הגנה מפני השמש ויציגו את הנושא כאילו עם ישראל יצא לאיזה פיקניק ח"ו.
עם ישראל יוצא בחודש ניסן לגאולה וזוכה לניסים רבים. אחד הניסים הוא ענני הכבוד המקיפים אותו, דואגים לו לשמירה ולצל ואף ליישור הדרך, עם ישראל צועד במדבר ולמעשה הצעידה היא על משטח ישר, המשטח ישר בזכות ענני הכבוד. ילדים קטנים לא ידעו מה זה הר- כשאהרון נפטר כתוב בתורה "ויאמר ה' אל משה ואל אהרן בהר ההר על גבול ארץ אדום לאמר.
ויאסף אהרן אל עמיו '" (במדבר כ' כ''ב). פעם ראשונה שהם ראו ההר זה היה במות אהרון שראו את ההר מתגלה מתוך ענני הכבוד. ההשגה הפרטית במדבר, הדאגה לעם שלם לכל הצריכים שלו- לבוש, מים, אוכל, צל, שינה והיכולת ללמוד תורה בנחת. כל זאת זכו בני ישראל במשך 40 שנה בהשגחה פרטית. המדינה שלנו בקושי מצליחה לדאוג לצרכים הבסיסים של האוכלסיה,רק כשאנו נשענים על החסדים של בורא עולם אנו זוכים לדאגה אמיתית.

הישיבה בסוכה נותנת לנו את ההרגשה של זמניות בעולם, אנו יוצאים ממגורי הקבע שלנו לשבוע ימים וחיים מחוץ לבית, לא בתנאים שאנו רגלים אליהם. בסוכות אנו זוכרים איך בני ישראל חיו יום יום. החזרה לבית לאחר חג הסכות נותנת לנו את תחושת התודה לבורא עולם על שפע החסדים ועל השפע הגשמי שיש לנו וכמה אנו צרכים להיות שמחים בחלקנו.
גם בורא עולם" שמח בחלקו", וחלק שלו בעולם הזה עם הוא : עם ישראל, ושעם ישראל מקיים את מצוות הישיבה בסוכה הדבר עושה לו נחת רוח.

לכל יום של ישיבה בסוכה יש את היכולות לתקן אחד מימות השבוע: יש חיוב מן התורה בלילה הראשון לאכול פת בסוכה, כך אנו מתקנים את היום הראשון בשבוע, וכן הלאה.