בספרי (ואתחנן כז) מובא: אמר משה להקב״ה: ״כבר התרת לי שבועה במדין, על כן אעברה נא ואראה את הארץ". (כאשר משה הגיע למדין אצל יתרו בפעם הראשונה, כתוב: "ויואל משה לשבת את האיש" - אומר רש"י: נשבע לו שלא יזוז ממדין כי אם ברשותו, ולאחר מכן היה צריך משה להתיר שבועתו).

ולכאורה צריכים להבין, איזה קשר יש בין השבועה שהותרה במדין - לבין הבקשה להיכנס לארץ?

בספר "שכל טוב" להגה״ק רבי שמחה הכהן רפאפורט זי״ע אב״ד לובלין מובא הסבר נפלא, בהקדם קושיית המפרשים שהקשו: מה זה שאומר משה ״אעברה נא ואראה את הארץ", וכי הענין הוא לראות את הארץ? הרי העניין הוא לגור שם? ותירצו, שמשה אמנם ידע שהקב״ה נשבע שהוא - משה, לא יביא את ישראל לארץ אלא ימות במדבר, ועל כן ביקש רק להיכנס לארץ לזמן מה, לקיים את המצוות התלויות בארץ, ולאחר מכן, כאשר יגיע הזמן להכניס את ישראל לארץ - ייצא משה לחוץ לארץ וימות שם, ובאופן זה לא תתבטל גזירת הקב״ה. משום כך ביקש בלשון ״אעברה נא ואראה״ - כאדם שרואה את המקום לפי שעה, אך אין בדעתו להשתקע בה.

והנה, ידוע המעשה המובא בגמרא (כתובות עז:) על ר' יהושע בן לוי, שכאשר הגיע זמנו להסתלק מן העולם, אמרו מן השמים למלאך המוות שיילך ויעשה את רצונו האחרון של ר' יהושע בן לוי בטרם הוא נוטל את נשמתו. הלך אליו מלאך המוות. ביקש ממנו ר' יהושע בן לוי שיראה לו את מקומו בגן עדן, אך התנה עימו שיביא לו את סכינו, כדי שלא יפחידו בדרך. נתן לו. כאשר הגיעו, הרים מלאך המוות את ר' יהושע בן לוי והראה לו את המקום המזומן לו. תפס ר' יהושע בן לוי את ההזדמנות וקפץ לתוך גן עדן!... תפסו מלאך המוות בקצה גלימתו בכדי להוציאו, אבל אז נשבע ר' יהושע בן לוי שלא ייצא מגן עדן! אמר הקב״ה: אם קרה מקרה וכבר נשבע פעם אחת ר' יהושע בן לוי ואח״כ הוזקק להתיר את שבועתו, אז גם עכשיו נתיר לו את שבועתו ויצא. אבל אם לא נזקק אף פעם להתיר את שבועתו, הרי הוא יוכל להישאר בגן עדן! עד כאן דברי הגמרא

. והשתא לפי סיפור זה יובן היטב הקשר בין התרת שבועתו של משה במדין להתרת השבועה שלא יכנס לארץ ישראל, דכאשר משה רבינו ביקש רק להיכנס לארץ כדי לקיים את המצוות ואחר כך ייצא משם, היה מקום לחשוש שגם הוא יישבע שלא יצא, כמו שעשה ר' יהושע בן לוי, ומשום כך מקדים משה ואומר: ״אתה החילות להראות את עבדך״ - כבר התרת לי שבועה במדין ואין לחשוש פן אשבע, שהרי כבר הותר לי פעם אחת שבועה שנשבעתי, ואם כן תוכל לגזור עלי להתיר את שבועתי, כפי שטענת אצל ר' יהושע בן לוי, ועל כן ״אעברה נא ואראה את הארץ״...