במדרש רבא מובא שאין עושין עסקי ממון של רבים אלא על פי שני גבאי צדקה.

ומשה רבינו, אף שהיה נאמן על פי הקדוש ברוך הוא, קרא לאיתמר בן אהרון הכהן ושיתף אותו בחשבון כלי המשכן.

במשך שנים ארוכות שימש ה"חפץ חיים", גבאי הצדקה שבעיר.

מדי ערב שבת היה מנהגו לחזר בעצמו על פתחי העיר כדי לקבץ כספים לטובת עניי העיר ולהכנסת אורחים הבאים מניכר.

על חזקה זו שמר במשך שנים רבות.

ברבות הימים, כשנבצר ממנו להמשיך בעבודה זו והוכרח לבחור באחרים שיעסקו במצוה גדולה זו, גם אז לא פסקה הגחתו והשפעתו בענייני הצדקה.

פעם אחת הגיע שמועה לאוזניו כי בעיירות הסמוכות לראדין בקשו פרנסי העיר למנוע מאורחים עניים לסבב בעיר ולאסוף צדקה, משום כך החליטו כי כל עני המגיע לעיר יקבל סכום כסף שוה מקופת הקהל.

ה"חפץ חיים" התנגד מאוד ל"תקנה" זו וטען כי יש לטלה לאלתר משתי סיבות:

האחת שהסכום הנקצב לכל עני הוא פחות בהרבה ממה שהיה העני משתכר לו היה מסתובב בבתי העיר,

ושנית, יש במנהג זה משום ריעותא גדולה מצד חינוך הילדים, כיון שאים העניים אינם מסבבים בבתי העיר ומקבלים מתת יד מכל משפחה ומשפחה, אזי הילדים הקטנים לא ידעו ולא יכירו כלל מהי מצות צדקה.